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Filho da jornalista Belisa Ribeiro, ele apareceu no fim de 1992, quando ainda era estudante de Comunicação Social na Pontifícia Universidade Católica do Rio de Janeiro, com a música Tô feliz (Matei o presidente). O personagem da letra era Fernando Collor de Mello, que tinha acabado de renunciar ao cargo frente a um processo de impeachment (e de quem Belisa tinha sido assessora).
Contratado pela Sony Music por causa do sucesso da música (ainda que censurada), Gabriel lançou em 1993 seu primeiro e homônimo disco (Gabriel o Pensador), que ganhou as rádios com as ácidas, porém divertidas, Lôraburra e Retrato de um playboy, além de Lavagem cerebral.
Em 1995, lançou o álbum Ainda é só o começo, que provocou polêmica com as músicas Estudo errado e FDP³, mas não repetiu o sucesso do primeiro álbum.
Dois anos depois, Gabriel voltou à carga com a irreverente e pop 2345meia78, que seria a primeira faixa de trabalho do disco Quebra-cabeça. Cachimbo da paz (com participação de Lulu Santos) e Festa da música estouraram depois, levando o CD a ultrapassar a marca do um milhão de cópias vendidas. Há também a canção + 1 Dose, baseada na canção Por que a gente é assim?, do Barão Vermelho, com a participação da banda.
Com o sucesso em Portugal, e após ser a atração escolhida pela banda irlandesa U2 para fazer a abertura de seus shows brasileiros em 1998, Gabriel deu prosseguimento aos seus trabalhos com o disco Nádegas a Declarar, lançado no fim de 1999. O disco, entre outras canções, contava com os sucessos Tô vazando, Cachorrada e Astronauta, outra parceria com Lulu Santos.
Há também as participações especiais de Fernanda Abreu na faixa-título e de Daniel Gonzaga, filho do cantor Gonzaguinha, na canção Não dá pra ser feliz, recriada a partir de Guerreiro Menino(Um homem também chora), composição de Gonzaguinha gravada com sucesso por Fagner.
Em 2001, Gabriel lançou seu quinto disco, Seja você mesmo mas não seja sempre o mesmo, que contou com músicas como Se liga aí e Até quando, e participações especiais como Digão, guitarrista dos Raimundos, em Tem alguém aí, e o cantor Lenine, em Brasa.
Em 2003, Gabriel lança em CD e DVD, o show MTV ao Vivo, com os seus maiores sucessos, como Lôraburra, Festa da música e Cachimbo da paz, as canções inéditas Retrato de um playboy, Parte 2, Mandei avisar e Cara feia, com participações especiais de Lulu Santos (Astronauta), Ana Lima, esposa do cantor (FDP³) e dos Titãs (Cara feia).
Cavaleiro Andante foi o sétimo disco de Gabriel, o Pensador, lançado em 2005. No novo trabalho, o rapper recriou Pais e filhos, sucesso da Legião Urbana, em Palavras repetidas, apresentando ainda mais dez composições marcadas por suas letras fortes e elaboradas. Tudo na mente, Sem neurose e Tempestade são outros destaques do CD.
É casado com a atriz e cantora Ana Lima e tem dois filhos, Tom (em homenagem a Tom Jobim) e Davi. Gabriel foi jurado da segunda edição do concurso Soletrando, do programa Caldeirão do Huck, na Rede Globo.